Первое ясное указание на обособление Смоленской земли, как отдельной политической единицы, относятся к 1054 году.

Исторические источники пишут, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович посадил в Смоленск своего сына Вячеслава, который и уарствовал там до 1057 года, к этому году приписывают известие о его смерти. По общей договоренности, братья Изяслав, Святослав и Всеволод переводят в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он скончался в 1060 году.

После этой небольшой обособленности, Смоленская земля опять теряет ее и разбивается на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Трудно определелить, какая именно часть досталась каждому из них.

На тот момент площадь Смоленской земли была гораздо меньше, чем в XII столетии. Большое время Смоленск переходил из рук в руки.

В 1073 году Смоленск переходит во власть Всеволода, который отдает этот город его старшему сыну Владимиру Мономаху. Последний остается в Смоленске даже после кончины Святослава Ярославовича и таким образом есть основания думать, что с конца XI столетия вся территория Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и находится во владении Всеволода, так как ему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.

Когда происходила борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, Смоленск неожиданно выступает на политической арене.

В 1095 году Давид Святославович влавтсвоваший в Новгороде, был из него изгнан, и его принимают к себе Смоляне. Благодаря этому, Давид становится открыто во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.

Несмотря на то, что смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но несмотря на это они отдают в его управление свои ополчения, с ними он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить поражения сыну Мономаха, Изяславу.